エステルの不斉加水分解は微生物や酵素の特有の反応と考えられてきましたが、当研究室では、キラルな四級アンモニウム塩を触媒に用いてキラルな「OH–」を作りだし、この反応を人工触媒で行うことに成功しました。不斉加アルコール分解、エノールエステルの加水分解を伴う不斉プロトン化などでも高い選択性が得られています。（福岡工業大学蒲池先生との共同研究）

・Yamamoto, E.; Wakafuji, K.; Furutachi, Y.; Kobayashi, K.; Kamachi, T.; Tokunaga, M. ACS Catal., 2018, 8, 1150.
・Yamamoto, E.; Wakafuji, K.; Mori, Y.; Teshima, G.; Hidani, Y.; Tokunaga, M. Org. Lett., 2019, 21, 4030.
・Wakafuji, K.; Iwasa, S.; Ouchida, K. N.; Cho, H.; Dohi, H.; Yamamoto, E.; Kamachi, T.; Tokunaga, M. ACS Catal. 2021, 11, 14067.
・Yamamoto, E.; Kobayashi, K.; Wakafuji, K.; Kamachi, T.; Tokunaga, M. J. Org. Chem. in press.
・山本 英治、蒲池高志、徳永 信、有機合成化学協会誌, in press.

アルケンやアルキンのπ電子などソフトな塩基を活性化して、酸素求核剤、窒素求核剤などの攻撃を促進する金属触媒を「ソフトルイス酸触媒」と呼びます。Pd(II)やAu(I)の金属錯体触媒が多く開発されていますが、これら均一系触媒の欠点として回収、再利用が困難なことがあげられます。当研究室では、担持Pd(0)ナノ粒子、担持Au(0)ナノ粒子が、回収、再利用が可能なソフトルイス酸触媒として働くことを見出しており、さらに応用の幅を拡げています。下記はWacker酸化反応の例です。有機金属化学の教科書をみると、塩化パラジウム触媒と銅の助触媒を用いた例が書いてありますが、Pd(0)の担持ナノ粒子触媒や、[Pd(PPh3)4]などのPd(0)の錯体触媒でも反応が進行することを報告しました。

・Zhang, Z.; Kumamoto, Y.; Hashiguchi, T.; Mamba, T.; Murayama, H.; Yamamoto, E.; Ishida, T.; Honma, T.; Tokunaga, M. ChemSusChem, 2017, 10, 3482-3489.
・Ishida, T.; Zhang, Z.; Murayama, H.; Yamamoto, E.; Tokunaga, M. Synthesis, 2021, 53, 3279–3289.

金ナノ粒子はナノテクノロジーの中心的な材料のひとつです。これを固体触媒や吸着剤として使うには、シリカなど酸化物や活性炭などの担体に担持する必要があります。このとき、金ナノ粒子の粒子径は重要で、高性能な触媒として使うには 5 nm 以下など、できるだけ小さくする必要があります。当研究室では、これまで担持が難しかった酸性担体（シリカ、シリカ-アルミナ、ゼオライトなど）にも適用できる新しい方法を開発しました。しかも、触媒調製で最も実用性が高いとされる含浸法が適用できるため、経済性、実用性にも優れた方法です。具体的には、最も汎用的な金の出発物質である塩化金酸をβ-アラニンなどのアミノ酸の錯体に一度変換します。この操作は一段階で行えます。得られた錯体は水への溶解性が非常に高いため、ごく少量の水に溶かして担持したい担体に浸み込ませることができます（含浸法）。これを焼成して金を還元すると、3 nm 程度の担持金ナノ粒子が得られます。

Murayama, H.; Hasegawa, T.; Yamamoto, Y.; Tone M.; Kimura, M.; Ishida, T.; Honma, T.; Okumura, M.; Isogai , A.; Fujii, T.; Tokunaga M. J. Catal., 2017, 353, 74-80.

硫黄化合物はコーヒーの焙煎やローストチキンなどの香ばしい香りの元にもなりますが、多くの場合、悪臭、劣化臭の原因物質とされています。特に 1,3-ジメチルトリスルファンDMTS)は臭いの閾値が 0.18 μg/L と低く日本酒の老香（ひねか）の原因物質となっていることを酒類総合研究所の磯谷先生が報告されています。我々は、DMTS などの硫黄化合物の除去に、担持金ナノ粒子などの貴金属ナノ粒子が有効であることを報告しました。酒造会社で現在用いられている活性炭では吟醸香の原因物質であるエステル成分も吸着されてしまい香りの薄い酒になってしまいます。ここで、例えばシリカ担持金ナノ粒子(Au/SiO2)を用いると、DMTS を選択的に除去することができ、そのお酒本来の香りをよみがえらせることができます。（酒類総合研究所磯谷先生との共同研究）

徳永 信、村山美乃、磯谷敦子、現代化学, 2015, 535 (10), 23-26.
村山美乃、磯谷敦子、徳永 信化学と工業, 2017, 70, 1000-1002.
Murayama, H.; Yamamoto, Y.; Tone, M.; Hasegawa T.; Kimura, M.; Ishida, T.; Isogai, A.; Fujii,T.; Okumura, T.; Tokunaga, M.. Sci. Rep., 2018, 8, 16064.
磯谷敦子・村山美乃・木村萌水・篠﨑貴旭・山本英治・藤井力・飯塚幸子・徳永信 日本醸造協会誌, 2019, 114, 779-786.
村山美乃、磯谷敦子、徳永 信 放射光学会誌, 2020, 33, 222-230.
村山美乃、徳永 信、磯谷敦子 最新吸着技術便覧　プロセス・材料・設計 新訂三版 監修 竹内 雍、NTS出版274-278 (2020).
村山美乃，磯谷敦子，徳永　信 触媒 2021, 63 (1), 52-55.
九大理学研究院英文 HP

石油に数%程度含まれる硫黄化合物は、燃焼すると硫黄酸化物となり環境を汚染し、また自動車触媒の性能低下、燃費性能悪化などを招きます。現在、製油所で水素化脱硫という手法で硫黄化合物が除去されていますが、数十～数百気圧の高圧の水素や大規模な設備が必要であり、世界には脱硫が不十分な燃料が流通している地域も多いのが現状です。今回、脱硫が不十分な際に残りやすい含硫黄芳香族化合物を、紫外線を当てるだけというシンプルな操作で分解し、生成した硫黄単体を固体粉末の沈殿として分離させることに成功しました。我々の研究グループは、石油中の難脱硫物質であるベンゾチオフェン類やジベンゾチオフェン類を炭化水素に溶かした状態で紫外線を照射すると、酸化反応に続いて電子環状反応などが連続的におこり、2～16時間で完全に分解することを見出しました。また、分解した後に、硫黄は硫黄単体として沈殿することを、各種の分析手法で明らかにしました。沈殿した固体はろ過などで取り除けます。これにより、大規模な設備や耐圧容器が必要なく、簡便な設備で硫黄分の除去が可能であることが示されました。水素化脱硫では、硫黄分が硫化水素という有毒ガスの形で排出されるため、その処理も安全に行う設備が必要ですが、今回、開発した手法では硫黄単体という無毒で不溶性の固体に変換されるため、さらなるコスト低減や、安全性の確保が容易である利点などがあります。（トヨタ自動車稲見氏との共同研究）

Shinozaki, T.-A.; Suenaga, M.; Ko, Y.; Yamamoto, E.; Murayama, H.; Tokunaga M. J. Clean. Prod., 2022, 370, 133402.
九大のプレスリリース
乗り物ニュース2022年8月31日、Yahoo ニュース 2022年9月1日、日刊工業新聞2022年9月8日など掲載多数